Năm 1992, trong chiến dịch tranh cử tổng thống đầu tiên của Bill Clinton, Rodham bắt đầu làm việc cho Ủy ban Quốc gia Dân chủ, điều phối hoạt động bầu cử.[5] Năm 1993, anh và anh trai Hugh đã gây ra một cuộc tranh cãi nhỏ khi họ cố gắng thu hút quyên góp của công ty cho các bữa tiệc nhậm chức của bà Clinton; họ đã bỏ nỗ lực sau một cuộc phản đối công khai.[9]

Tại một bữa tiệc ở East Hampton, New York sau Hội nghị Quốc gia Dân chủ năm 1992, Rodham đã gặp Nicole Boxer, con gái của Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ từ California, Barbara Boxer và hai người bắt đầu hẹn hò.[10] Vào ngày 28 tháng 5 năm 1994, Rodham và Boxer đã kết hôn trong một buổi lễ tại Nhà Trắng với sự tham dự của 250 khách;[11] đó là đám cưới đầu tiên của Nhà Trắng kể từ khi Tricia Nixon kết hôn với Edward Cox vào năm 1971.[11] Cặp vợ chồng có một con trai, Zachary, sinh năm 1995 [12][13] (người sau này có một sự khác biệt duy nhất là ông đồng thời là cháu trai và cháu trai (con của anh, chị, em) của thượng nghị sĩ Hoa Kỳ).

Đến lúc đó, Tony Rodham đã rời vị trí của mình tại Ủy ban Quốc gia Dân chủ [14] và tự mô tả mình là "một nhà tư vấn... [trong] tất cả các loại hình kinh doanh. Tôi là một chuyên gia tư vấn chung. Tôi chỉ mang những người khác nhau lại với nhau. Tôi giúp họ thương lượng thỏa thuận. Tôi giải quyết vấn đề cho mọi người. " [12] Năm 1997, Rodham đã cố gắng sắp xếp các cuộc gặp giữa Tổng thống Paraguay Juan Carlos Wasmosy và Tổng thống Clinton,[14] và Thị trưởng Matxcơva mạnh mẽ Yuri Luzhkov và Tổng thống.[7] Năm 1998, ông đến thăm Thủ tướng độc tài Hun Sen của Campuchia.[14] Trong mỗi trường hợp này, có những lời chỉ trích rằng ông đã đưa ra một ấn tượng trái phép về sự chấp thuận của Nhà Trắng đối với các nhân vật nước ngoài này, hoặc đang tìm kiếm lợi ích tài chính cho chính mình.[7][14]

Năm 1999, Tony và anh trai Hugh Rodham đã tham gia vào một liên doanh trị giá 118 triệu đô la để trồng và xuất khẩu cây phỉ từ Cộng hòa Georgia.[15] Tuy nhiên, Bộ trưởng Cố vấn An ninh Quốc gia Hoa Kỳ và Sandy Berger đã trở nên buồn bã, khi kết nối kinh doanh địa phương của Rodhams ở Batumi hóa ra là Aslan Abashidze, một đối thủ chính trị lớn của Tổng thống Gruzia, ông Eduard Shevardnadze, sau đó là đồng minh chủ chốt của Hoa Kỳ trong khu vực.[7][15] Hơn nữa, Tony Rodham đã bay tới Rome để trở thành cha đỡ đầu cho cháu trai của Abashidze.[7] Sau khi kháng cự ban đầu,[7] Berger và Clintons đã thắng thế anh em Rodham từ bỏ thỏa thuận.[15] Tony Rodham sẽ không nói rõ cổ phần tài chính của ông trong liên doanh là gì.[7]

Những chuyện như vậy đã khiến các nhân viên Nhà Trắng của Hillary Clinton gọi Tony và Hugh là "Anh em nhà Rodham",[16] mở rộng truyền thống Mỹ về anh chị em tổng thống rắc rối sang thể loại anh rể.[7] Một quan chức cấp cao của Nhà Trắng sẽ được trích dẫn rằng: "Bạn không bao giờ muốn nghe tên của họ xuất hiện trong bất kỳ bối cảnh nào khác ngoài chơi golf." [16]

Tony và Nicole trở nên xa cách vào năm 2000 [17] và sau đó ly hôn vào khoảng năm 2001.[10] Mặc dù tình hình khó khăn, cả hai bên của đại gia đình vẫn tiếp tục làm việc cùng nhau về mặt chính trị và tham gia vào cuộc sống của Zachary.[10]

Vào tháng 3 năm 2001, Tony Rodham đã tiết lộ lệnh Ân xá của Tổng thống vào tháng 3 năm 2000 đối với Edgar Allen Gregory, Jr và vợ của ông, Vonna Jo, một cặp vợ chồng ở Tennessee trong lễ hội hóa trang doanh nghiệp đã bị kết tội lừa đảo ngân hàng.[18] Sự tha thứ đã được cấp trên sự phản đối của Bộ Tư pháp Hoa Kỳ.[18] Rodham thừa nhận đã nói chuyện với Tổng thống Clinton về sự ân xá;[12] Ông nói rằng ông không nhận được tiền cho công việc của mình, nhưng ông có mối quan hệ tài chính với cặp vợ chồng như một nhà tư vấn.[18] Hành động của ông đã thu hút được nhiều sự chú ý và chỉ trích của công chúng, khi họ đứng trước cuộc tranh cãi về sự tha thứ của tướng Bill Clinton và sự tham gia của chính anh trai Hugh trong việc lấy tiền cho công việc được thực hiện đối với ân xá.[12] Hillary Clinton, người đã chỉ trích mạnh mẽ sự tham gia của Hugh và yêu cầu anh ta trả lại tiền, nói rằng Tony Rodham không được trả tiền cho công việc của anh ta.[19] Ủy ban Hạ viện và Cải cách Chính phủ do Đảng Cộng hòa kiểm tra vấn đề và kết luận rằng Tony Rodham trên thực tế đã được trả tiền.[19] Một khía cạnh của vụ kiện kéo dài vào năm 2007, khi Tony Rodham đấu tranh với lệnh của tòa án phá sản rằng ông trả lại hơn 100.000 đô la tiền vay từ Edgar Gregory hiện đã chết.[19]

Vào tháng 8 năm 2001, Tony Rodham đã tham gia vào một cuộc tấn công tại ngôi nhà mùa hè của gia đình Rodham nhiều thế hệ [6][20] tại hồ Winola ở hạt Wyoming, Pennsylvania.[21] Một người đàn ông tuyên bố anh ta thấy Rodham quan hệ tình dục với bạn gái đã đột nhập vào nhà tranh và hành hung anh ta; Hugh Rodham và người phụ nữ đã kiềm chế kẻ tấn công.[21] Cả Tony Rodham và kẻ tấn công đều nhận một số thương tích.[22] Trong phiên điều trần về vụ án vào tháng 11/2001, Tony Rodham đã làm chứng rằng anh ta có thể đã hút cần sa với kẻ tấn công vài giờ trước khi vụ việc xảy ra.[23] Người đàn ông sau đó đã nhận được một lời nhận tội về tội xâm phạm, tấn công và thực hiện các mối đe dọa khủng bố.[20]